卒業文集に「経営者」と書いた少年が、ウェビナー日本一を狙うまで——CLOUD WIN・小原陸 – ZEROWORKS(ゼロワークス)
EXECUTIVE INTERVIEW
No.041
EXECUTIVE INTERVIEW

累計200社。ウェビナー日本一へ

COMPANY
株式会社CLOUD WIN
NAME
小原 陸
CATEGORY
広告・マーケ
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55 Views#SNSマーケティング#ウェビナー#20代起業

「できないから聞いてるんだよな、って思っていました」

大学3年生のとき、X(当時のTwitter)で起業している人に片っ端からDMを送り、実際に会いに行った。返ってきた言葉は「良いじゃん、起業すれば」。

その一言に、当時の小原さんは納得できませんでした。

株式会社CLOUD WIN代表取締役CEO、小原陸さん。1996年、宮城県仙台市生まれ。

いま同社は、SNSマーケティングとウェビナーマーケティング——通常は別々の会社が担う2つの領域を、どちらも自社内で回しています。ウェビナーBPOの「LIVE RUNNER」、完全成果報酬型のSNSアカウント運用「SNS WINNER」、カンファレンスを自社で主催する「RUNNER EXPO」。2026年5月時点で、累計の取引社数は200社を超えました。

2026年5月には、格闘技イベント「REAL VALUE」などを展開するWEIN / BACKSTAGE Groupへのグループ入りも発表されています。

ただ、そこに至る道は、まっすぐではありません。

サッカーかパチスロか、という大学生活。行動に移せない自分。一度は就職を選び、2社を経て独立。会社が二度、危なくなった。家族からお金を借りた。自分の預金を全部入れた。インターンから一緒だったメンバーに、退職代行を通じて辞められた。

「財務の知識は、経営において必須です」

苦い経験から得た学びを、小原さんはそう言い切ります。

そして、これから社会に出る人へ伝えたいことを聞くと、答えは一貫していました。

「仕事を楽しくするのは、自分です」

小学校の卒業文集に「経営者」と書いた少年が、いま何を見ているのか。その現在地から辿ります。

01
SECTION 01

分業するから、クオリティが上がる

SNS・ウェビナー・カンファレンス。3つの事業が噛み合う理由

Qまず、現在はどのような事業を展開されているのでしょうか?

小原:大きく3つです。

1つ目が、SNSに特化したマーケティング支援。こちらはBtoCのお客様が多く、InstagramやTikTokのショート動画の運用支援をしています。

2つ目が、ウェビナーマーケティング。こちらは逆にBtoBのお客様が中心で、企業が新規のリードを獲得するところに伴走します。

3つ目が、カンファレンス型のマーケティングです。展示会の運営をしていますし、オンライン上でも開催しています。

同社の事業は、サービス名としても切り分けられています。SNS領域は、アカウント運用の「SNS WINNER」、広告運用の「SNS AD」、インフルエンサーPRの「インフルエンサーコネクト」。ウェビナー領域は、企画から集客・当日運営・フォローまでを引き受けるウェビナーBPO「LIVE RUNNER」、自社主催のオンラインカンファレンス「RUNNER EXPO」、そして他社との共催ウェビナー「PARTNER WEBINAR」。

SNSマーケティングとウェビナーマーケティングは、本来まったく別の商流です。前者はBtoCの認知獲得、後者はBtoBのリード獲得。担い手も、社内で持つ機能も違う。だから普通は、どちらかに寄ります。

その2つを「どちらも内製で持っている」点が、この会社のかたちです。

QSNSマーケティングの強みは、どこにあるのでしょうか?

小原:まず、1,000名のインフルエンサーを自社で抱えていることです。

もう一つは、体制です。企画、編集、デザイン、カメラマン——それぞれのプロが分業制で対応して、クオリティを上げていきます。

「分業でクオリティを上げる」という言い方は、この会社の設計思想をよく表しています。

SNS運用代行は、担当者ひとりが企画も撮影も編集も分析も抱える体制になりがちです。そうなると、担当者の力量がそのままアウトプットの上限になる。CLOUD WINは、初期設計から投稿企画、撮影、編集制作、分析までを工程として切り分け、それぞれに専門家を当てる方式を取っています。

この体制を価格の側に振り切ったのが、2024年9月にリリースされた完全成果報酬型のSNSアカウント運用サービスです。月額20万〜30万円が相場と言われるSNS運用代行に対し、固定費は発生しません。あとは1再生1円といった成果連動の報酬で受ける。「ノウハウがない」「予算が足りない」という理由で運用代行を使えなかった中小企業に向けた設計です。

実績としては、5万再生を超えた動画、半年で1万フォロワーの獲得、月間100件以上の問い合わせ発生といった事例が公表されています。

Qもう一方の、ウェビナーマーケティングの強みは何でしょうか?

小原:大前提として、同じ事業体でやっている会社が5社くらいしかなく、競合が少ないんです。

その上で、集客の質が違います。私たちはメディアと広告でしか集客しません。いわゆるプル型の集客です。

他社さんだと、電話をかけたり、クオカードを配ったりというプッシュ型が多い。その差は参加者の質にそのまま出ます。

そして、成果報酬型でお受けしています。

ウェビナーの集客代行という領域では、「集客人数を確保する」こと自体が目的化しやすい構造があります。電話や謝礼で頭数を集めれば、報告書の数字は埋まる。けれども、その参加者が商談につながるかは別の話です。

CLOUD WINが「プル型しかやらない」と決めているのは、そこに理由があります。自分から情報を探して申し込んだ人と、電話で誘われた人とでは、当日の参加率も、その後の商談化率も変わる。

支援実績にも、その差は数字で出ています。あるHRテック企業では、1回あたりのリード獲得数が平均30名から100名へ。商談生成率は4%から14%へ上がり、CPA(獲得単価)は3万円から2万円に下がりました。人材支援企業では、リード数が平均20名から40名へ倍増し、商談生成率は15%超。転職支援企業では、商談生成率が22%まで上がっています。

参加率7割前後、アンケート回収率6割超という数字も併記されています。部長クラス以上の決裁者層の参加比率が高いことを、同社は「成約率30%を超えるウェビナー集客」として打ち出しています。

料金は、月額30万円のスタータープラン(集客目標15〜30名)から、50万円のビジネスプラン、80万円のプライムプランまで。加えて、申込1件2万円〜という完全成果報酬のプランも用意されています。

Q3つ目のカンファレンス事業は、どのようなものでしょうか?

小原:展示会の運営です。オンライン上でも実施しています。

自社主催のカンファレンスは「RUNNER EXPO」というブランドで展開されています。2025年11月には人事領域の「HR RUNNER EXPO2025」、2026年6月4日には「DX / AI RUNNER EXPO2026」を開催しました。

後者のテーマは「ヒト・モノ・カネの壁を打ち破る、DX組織変革の最前線」。Zoomで11時30分から17時まで、参加費は無料。起業家の三崎優太氏や、AI/DX領域の茶圓 将裕氏らが登壇しています。

ウェビナーで1社ずつのリードを取り、カンファレンスで業界単位の場をつくり、SNSで認知を面として広げる。3つの事業は別々のようでいて、「企業が誰かに届く」までの導線としてつながっています。

Q今後、実現したいことは何でしょうか?

小原:2年後に、ウェビナーマーケティングで日本一を目指しています。

1つの指標として、10億円という数字を置いています。

そのために、自社のマーケティング戦略をきちんとやっていくこと。それから、いまシステム開発をしていまして、誰でもウェビナーを開催できる無料のツールを提供して、バックエンドで支援していく形を検討しています。

「誰でもウェビナーを開催できる無料ツール」という構想は、いまの事業の延長線ではありません。

支援会社としてのCLOUD WINは、1社ずつ伴走して成果を出す会社です。人が動く分だけ売上が立ち、人が動ける分しか伸びない。その天井を、ツールで外そうとしている。

無料で開催の土台を配り、その先の集客や運営で支援する。支援の対象を「依頼してくれた会社」から「ウェビナーをやりたいすべての会社」へ広げる設計です。

会社の掲げるミッションは、「関わる方に2つのカチを提供する」。価値と、勝ち。同社はバリューとして、ENERGY(飛躍的に熱狂し続ける)、SPECIALIST(スペシャリストであり続ける)、TRUST(誠実で信頼される人であり続ける)の3つを掲げています。

事業ポートフォリオの取り方も、意図的です。同社は自社の立ち位置を「レッドオーシャンな市場であるSNSマーケティング事業で戦えている点、ブルーオーシャンな市場であるウェビナーマーケティング事業がある点」と説明しています。

無数の会社がひしめくSNS運用の市場で、成果報酬という条件を出してでも戦う。同時に、競合が数社しかいないウェビナーの市場で、先に陣地を取る。守りと攻めを、別々の事業で分担させている構図です。

その先の構想も、別のインタビューで語られています。BtoBの基盤を固めたうえでBtoC領域へ展開し、2032年までにホールディングス化を目指す。そこにAIの導入も重ねていく——「2年後に日本一」は、その途中に置かれた通過点にあたります。

02
SECTION 02

「できないから、聞いてるんだよな」

卒業文集の「経営者」と、サッカーとパチスロの日々

Q若い頃は、どんな学生だったのでしょうか?

小原:神奈川大学の経営学部に入りました。

ただ、自分の頭では考えているものの、行動に移せない自分がいて。サッカーかパチスロか、みたいな生活でした。正直、クズ大学生だったと思います。

ご本人の表現をそのまま借りましたが、この「考えてはいるが、動けない」という自己認識は、のちの行動原理を理解する鍵になります。

Q経営への関心は、いつ頃からあったのでしょうか?

小原:起業したい、と思い始めたのは高校生くらいからです。

ただ、もっと遡ると、小学校の卒業文集の「将来の夢」に「経営者」と書いていました。

周りの友人の親や、サッカーの監督も経営者だったんです。だから「経営者、良いな」「経営者になりたいな」と、漠然と思っていました。

進学先は、神奈川大学経営学部国際経営学科。「経営者になりたい」という漠然とした思いは、少なくとも学部の選択にはそのまま反映されています。ただ、本人の記憶に残っているのは、そこで何を学んだかではなく、動けなかった時間のほうでした。

小学生が「経営者」と書くとき、多くの場合それは職業名ではなく、身近にいた大人の姿です。

友人の親。サッカーの監督。自分の生活圏のなかで「かっこいい」と思った大人が、たまたま会社をやっている人だった。その原体験が、職業の選択肢として残り続けた。

Q大学3年生のときに、起業家へDMを送られたと伺いました。実際に会われたのですね?

小原:大学3年のときに、Xで起業している人にDMを送りまくって、会いに行きました。

会ってみると、「良いじゃん、起業すれば」と言われるんです。でも当時は、「できないから聞いてるんだよな」と思っていました。

DMを送りまくって、実際に会いに行く。行動に移せないと自認していた学生が、確実に動いている場面です。

ただ、当人の記憶に残っているのは、行動の達成感ではなく、噛み合わなさのほうでした。

「起業すればいい」と言える人は、すでに起業した人です。何をもって踏み出せたのか、資金はどうしたのか、最初の売上はどう立てたのか——知りたかったのはそこで、返ってきたのは「やればいい」だった。

このすれ違いが、後年の事業の設計につながります。CLOUD WINが成果報酬型を主軸に据えているのも、無料ツールを配って裾野を広げようとしているのも、「やりたいけれど、やり方がわからない」「予算がないから始められない」という側に立った設計です。

Qそこから、まず就職を選ばれたのでしょうか?

小原:はい。一回勤めよう、となりまして、上場前の株式会社GENOVAへ入社しました。

その後、医療業界だけではない業界も見たくて、CARTA HOLDINGSへ移りました。

GENOVAは医療機関向けのマーケティング支援を手がける会社、CARTA HOLDINGSは電通グループのデジタルマーケティング企業です。

GENOVAでは、同期で1人だけ売上目標を達成し、新卒配属の部署で売上1位、歴代最速の受注記録も残しました。CARTA HOLDINGSでは半年で部長に昇進し、グループ会社内で年間優秀賞を受けています。

「クズ大学生」と自分を呼んだ人物の、社会人としての立ち上がりです。

2社を経たのち、地方のマーケティング課題を解決する地方創生事業を共同創業者として1年ほど手がけ、その後、事業をマーケティング領域へ切り替えました。

CLOUD WINの創業は2021年12月。法人としての設立は、翌2022年11月16日です。

03
SECTION 03

売上から、お客さんの成果へ

継続率が落ちたときに、見ていた方向が間違っていたと気づいた

Qこれまでで、最も大きな転機は何だったでしょうか?

小原:目の前の売上に必死になっていた時期があります。

そうすると、継続率が低迷するんです。成果が出ないと、続かない。

創業期の支援会社が最初にぶつかる壁として、これ以上ないほど典型的な話です。

受注が正義になる。提案は通る。けれど、支援した先で成果が出ないから、契約が続かない。売上を追うほど、翌月の売上が減っていく。

Qそこから、何が変わったのでしょうか?

小原:お客さんに寄り添って、お客さんの成果を出す。そこに変わりました。

言葉としては、ありふれています。ただ、CLOUD WINの場合、この転換は掛け声ではなく、料金体系として制度化されています。

成果報酬型です。

SNSアカウント運用では、固定費をなくし、再生数に連動した報酬で受ける。ウェビナーでは、申込1件あたり2万円〜、あるいは申込1万円+商談10万円といった成果連動のプランを用意する。

成果が出なければ、支援側の売上も立ちません。「目の前の売上に必死になる」ことが、構造として不可能になる設計です。

ミッションの「関わる方に2つのカチを提供する」——価値と、勝ち。この「勝ち」は、クライアントの成果指標そのものを指しています。

小原さんは別のインタビューで、「成果を出すところにこだわり、お客様の声をもとにサービスをアップデートしていく」ことの重要性を語っています。継続率の低迷という手痛い経験が、そのまま会社の商品設計になっています。

04
SECTION 04

二度、会社が危なくなった

家族から借りたお金と、退職代行からの連絡

Qこれまでで一番苦しかったことを教えていただけますか?

小原:会社がダメになりそうになったことが、2回あります。

1回目は、自分の父・母・妻からお金を借りました。3ヶ月後に返済しました。

2回目は資金ショートしそうになって、従業員の給料を払わないといけない状況になり、自分のお金を全部入れました。

淡々と語られましたが、経営者にとって最も苦しい種類の話です。

家族に頭を下げる。自分の預金を会社に入れる。どちらも、会社の外側から見れば決算書に現れない出来事で、内側から見れば経営者個人の生活と会社の存続が直結した瞬間です。

そして「3ヶ月後に返済しました」という一言に、この人の性質が出ています。借りたことより、返した時期のほうを覚えている。

創業から数年の会社にとって、資金調達の選択肢は限られます。実績がなければ融資は通りにくく、外部資本を入れれば意思決定の自由度が変わる。結果として、経営者個人の信用と預金が、事実上の最後の防衛線になります。

2回目は、その防衛線まで下がった局面でした。しかも支払わなければならなかったのは、取引先への代金ではなく、従業員の給料です。

Q人の面で苦しかったことは、ありましたか?

小原:インターン時代から入社してくれた子がいたのですが、退職代行を使って辞めてしまいました。

すごく残念で、ショックでした。

昼にラーメンを一緒に食べに行った、その翌日に退職代行から連絡が来たんです。引き継ぎも何もなかったので、めちゃくちゃ大変でした。

会社の年齢を考えると、この重さが伝わります。

CLOUD WINは2021年創業。インターン時代から一緒だったメンバーは、会社がまだ何者でもなかった時期を知る人です。しかも同社は、正社員・業務委託・インターンを含めて30名規模。ひとりの離脱が事業に直撃します。

前日に一緒にラーメンを食べている。その時点では、何も言われていない。

Qそうした経験から得た学びは、何でしょうか?

小原:財務の知識は、経営において必須です。

いまは毎日見て、週次で会話するようになりました。

「学び」として挙がったのが、人の話ではなく財務だったことが印象的でした。

資金ショートは、ある日突然起きるものではありません。数字を見ていれば、数ヶ月前から兆候が出ます。見ていなかったから、給料日の直前に自分の預金を入れることになった。

だから毎日見る。週次で話す。感情ではなく、仕組みで手当てする。

この「起きたことを、次に起きないための仕組みに変える」という反応の仕方は、SECTION 03 の成果報酬型への転換とまったく同じ形をしています。

05
SECTION 05

仕事を楽しくするのは、自分だ

7時から21時まで働いた新卒時代と、いま伝えたいこと

Qこれから社会に出る若者に、最も伝えたいことは何でしょうか?

小原:私自身、勤めていた時期もあり、いまは経営もしています。その両方を経験して思うのは、仕事を楽しくするのは自分だ、ということです。

どうせやるなら、自分で決めたところまでやり続ける。やり切る。

目の前の仕事に熱中していると、楽しいんですよ。

いやいや仕事をするのではなく、自分がしたいからやる。そう思ってもらいたいです。

「やり切る」ではなく「自分で決めたところまでやり切る」。この一語が入っているところが要点です。

基準を他人に預けない。上司が求める水準でも、周りと同じ水準でもなく、自分が引いた線まで行く。そうして初めて、仕事は自分のものになる。

Qご自身の新卒時代は、どうだったのでしょうか?

小原:新卒の頃は、7時から21時まで働いていました。

結果も出ていたんです。それなのに、周りと同じ給料なのが、なんでだ、と自分自身思っていました。

この違和感は、率直に語られました。

朝7時から夜21時まで働き、売上1位を取り、歴代最速の受注記録をつくった。それでも給与は同期と同じ。その納得のいかなさが、独立の動機のひとつになっている。

そのうえで、いまの小原さんは若い世代に「やり切れ」と伝えています。

矛盾しているようで、していません。評価されないなら、評価の仕組みごと自分で持てばいい——その結論として会社をつくった人が、同じ場所に立つ人へ「熱中していると楽しい」と言っている。

別のインタビューでは、影響を受けた言葉としてこう挙げています。

「『今すぐやるべき』という言葉でした。結局、やらなければ何も始まりません。失敗しても構いません。失敗から学びを得ることができるからです」

大学3年生のときに受け取った「良いじゃん、起業すれば」と、意味としてはほとんど同じ言葉です。違うのは、受け取る側が、二度の資金難と退職代行と継続率の低迷を経ていることでしょう。

「起業すれば」と言われて「できないから聞いてるんだよな」と思った学生が、いま伝える側に回っています。その伝え方は、かつて自分が受け取れなかった言葉より、少しだけ具体的です。

EDITOR'S NOTE / 編集後記

取材の間、小原さんは自分の過去に対して、かなり容赦のない言葉を使っていました。「クズ大学生」「できないから聞いてるんだよな」。会社が危なくなった話も、家族から借りた話も、順序立てて淡々と語られます。

その一方で、そこから引き出す学びは、いつも仕組みの話でした。継続率が落ちたから、成果報酬型にする。資金ショートしかけたから、毎日数字を見て週次で話す。感情を語ったあと、必ず制度の話に着地する。

SNSとウェビナー。普通はどちらかに寄る2つの領域を、同時に内製で持っている会社です。分業してクオリティを上げる、という発想も、成果報酬でリスクを引き受ける、という設計も、根は同じところにある気がします。「自分がやりたいからやる」人が、相手にも同じ状態でいてほしいと思っている。

2年後、ウェビナーマーケティングで日本一。無料ツールを配って、誰でもウェビナーを開けるようにする。

かつて「やり方が知りたい」と思っていた人が、やり方ごと配ろうとしています。

小原 陸株式会社CLOUD WIN 代表取締役CEO

小原 陸(おばら・りく)株式会社CLOUD WIN 代表取締役CEO。

1996年、宮城県仙台市生まれ。神奈川大学経営学部を卒業後、医療機関向けマーケティング支援の株式会社GENOVAに入社。新卒配属部署で売上1位、歴代最速の受注記録を残す。その後、電通グループのCARTA HOLDINGSへ移り、半年で部長に昇進、グループ会社内で年間優秀賞を受賞。

2021年1月に地方創生領域での共同創業を経て、2021年12月に1人でWEBマーケティング事業で独立。2022年11月16日に株式会社CLOUD WINを設立し、代表取締役CEOに就任した。

SNSマーケティングとウェビナーマーケティングを内製で一貫提供する体制を築き、累計200社を超える支援実績を持つ。2024年には完全成果報酬型のSNSアカウント運用サービスを開始。自社主催のオンラインカンファレンス「RUNNER EXPO」シリーズも展開する。2026年5月、WEIN / BACKSTAGE Groupへのグループ参画を発表。

座右の銘は「世の中が求めるサービスを創り続ける」。趣味はサッカー、ゴルフ、旅行、映画鑑賞、子どもと遊ぶこと。

株式会社CLOUD WIN2021年12月創業、2022年11月16日設立。東京都港区。代表取締役CEO・小原陸、取締役COO・中島拓己。SNSマーケティング事業(SNSアカウント運用代行/インフルエンサーPR/SNS広告運用代行)と、ウェビナーマーケティング事業(オンラインセミナー/オフラインセミナー/カンファレンス)を展開。主なサービスは「LIVE RUNNER」「SNS WINNER」「RUNNER EXPO」「インフルエンサーコネクト」「SNS AD」。従業員30名(正社員・業務委託・インターンを含む)。2026年5月よりWEIN / BACKSTAGE Group。

コーポレートサイト:https://cloudwin.co.jp/

SNS:https://www.facebook.com/cw.rikuobara

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